Színész: Jensen Ackles
Született: Lawrence, Kansas, 1979. 01. 24.
Szülők: John Winchester; Mary Winchester
Magasság: 193 cm
Súly: 79,5 kg
Hajszín: barna
Szemszín: zöld

Őt játszó más színészek: Ridge Canipe (gyerek), Brock Kelly (tini), Chad Everett (idős)
  

Nevét anyai nagyanyja (Deanna Campbell) után kapta. 4 éves korában az anyját meggyilkolja egy démon. Az apja őt és öccsét vadászként neveli fel, ám később Sam egyetemre megy, Dean az apjával tovább vadászik. Később nyomtalanul eltűnik John, emiatt újra összeállnak a fivérek, hogy megkeressék, és közben minél több természetfeletti lénnyel végezzenek.

2007-ben Sam meghal, ezért eladja a lelkét, hogy visszahozza az életbe. Egy évet kap, 2008. május 2-án eljönnek érte a pokolkutyák, és a Pokolba kerül.

2008. szeptember 18-án Dean feltámad, 4 hónapot töltött a Pokolban (ami lent 40 év.) 30 év kínzás után, elfogadta Alastair ajánlatát, így lejöhetett a kínpadról, de így neki kellett kínozni a lelkeket. A Pokolból egy Castiel nevű angyal húzta ki, mert tervei vannak vele.

Kocsija: „Metallicar” 

Nyaklánca: Sam eredetileg apjuknak vette karácsonyra, de végül Deannek adta, mindig a nyakában van.